2002. Весна. Харьков. Общага театралки. Почти ночь. Одна из сотен комнат. Обычный для здешних мест спонтанный сейшн. Худощавый человек играет на гитаре свои странные песни. Это Олег Каданов - актер-кукловод. Вступает кларнет. Неожиданно. Это Сергей (Сова) Савенко. Гитара и кларнет звучат гармонично. Олег и Сергей решают продолжить музыкальные эксперименты Появляется скрипачка Оксана Молодоженова. 
 
1 декабря 2002. Первый концерт в Дергачах (пригород Харькова). За ним - второй (уже вполне профессиональный). В начале 2003 года в группе появляется перформер - Миша Кабанов. Образование - драматический актер (все та же театралка, учился вместе с Сергеем Бабкиным). «Оркестр Че» регулярно выступает в андеграундных клубах города Ха.
 
2003. В ТЮЗе записан демо-альбом «Люди. Рыбы. Птицы». На некоторое время Сова уезжает в Питер, на его место приходит саксофонист Артем Зинченко. Но осенью 2004, прям перед концертом скрипачка и саксофонист объявляют о своем уходе из группы. Олегу и Мише ничего не остается – как играть вдвоем. Олег пел, а Миша показывал свои сумасшедшие этюды… Скрипач Вачек (Вачагян Саакян) недолго играл с Оркестром, вскоре вернулся Сова… А после серии питерских концертов к группе присоединился альтист Максим Морозов. Состав стал стабильным. 
 
Май 2005. Вышел первый альбом «Золотой миллениум»(Вдох). 
  С этого момента «Оркестр Че» активно гастролируют, давая концерты не только в Харькове, и по всей Украине, но и в Москве, Питере, Самаре, Белгороде, Тольятти, Варшаве, Кракове и т.д. Число оркестрантов растет - приходит перкуссионист Костя Сальников, а через год, в 2006 - басист Игорь Фадеев (бывший басист группы Люк). 

 
Ноябрь 2007. Издан второй акустический альбом "Эйфория закончилась.Happy End" (Арт-Вертеп). Снят клип на песню "Не знаю де сонце". Вместо Игоря Фадеева в группу приходит басист Петр Целуйко. 
 
2009. Группу покидают барабанщик и басист. 
 
Февраль 2010. Третий студийный альбом "Предчувствие нулевого года" группа выкладывает в сеть для свободного скачивания. Вместе с альбомом появляются клип на песню  "Волга".